地特四等
107年
[化學工程] 有機化學概要
第 3 題
下列何者有鏡像異構物（enantiomer）？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請你試著想像一個物體放在鏡子前。如果我們希望這個物體與它在鏡中的倒影「完全無法透過旋轉來重疊」（就像你的左手與右手），那麼這個物體在幾何結構上，必須具備什麼樣的「對稱性」或「連接特徵」？
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恭喜你精準捕捉到了分子的不對稱性。在工程力學中，我們強調結構的平衡；而在立體化學中，空間的平衡（對稱性）則決定了分子是否具有手性（Chirality）。
手性中心的判斷與氮反轉限制
這題的正確思路在於尋找對掌中心（Chiral center）。選項 (A) 的氮原子 ($N^+$) 以共價鍵連結了四個完全不同的基團：苯基（Phenyl）、甲基（Methyl）、乙基（Ethyl）及烯丙基（Allyl）。在**四級銨離子（Quaternary ammonium ion）**的結構中，氮原子呈現穩定的四面體幾何配置，且因不具備孤對電子（Lone pair），故無法發生快速的「氮反轉（Nitrogen inversion）」，這使得其鏡像異構物得以穩定存在。相比之下，選項 (B) 擁有兩個重複的乙基，而 (C) 與 (D) 結構中皆存在對稱面（Plane of symmetry），故皆不具備對掌性。
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