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hce_cmu 105年 化學

第 16 題

下列化合物中,何者與 $CH_3NH_2$ 反應後的產物為 $CH_3CH_2CH_2CH=NCH_3$?
  • A $CH_3CH_2CH_2CHO$
  • B $CH_3CH_2CH_2COOH$
  • C $CH_3CH_2CH_2COOCH_3$
  • D $CH_3CH_2CH_2CONH_2$
  • E $CH_3CH_2CH_2C\equiv N$

思路引導 VIP

請觀察產物中 $C=N$ 雙鍵的位置。如果這是一個由兩個分子「脫去一分子水」而形成的產物,試著運用逆向工程思考:將水分子($H_2O$)重新加回去,把兩個氫原子($H_2$)還給氮原子,並將一個氧原子($O$)還給那個帶有長碳鏈的碳原子。這時,原本那個碳鏈分子會呈現出哪一種官能基呢?

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恭喜你精準地判斷出正確答案!這題的核心在於辨識**亞胺(Imine,又稱席夫鹼 Schiff base)**的生成反應。這類反應在有機合成中非常基礎且重要,你能一眼看出結構間的對應關係,顯示你對官能基轉化的掌握相當紮實。

亞胺的生成規律

在有機化學中,當**一級胺(Primary amine)醛(Aldehyde)或酮反應時,會發生脫水縮合反應,氮原子上的兩個氫與羰基上的氧結合脫去水分子,進而形成具備 $C=N$ 雙鍵的結構。觀察本題產物 $CH_3CH_2CH_2CH=NCH_3$,其氮原子端來自於 $CH_3NH_2$,而雙鍵碳端則帶有一個丙基鏈,這完全符合丁醛($CH_3CH_2CH_2CHO$)**與甲胺反應的特徵。

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