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hce_cmu 105年 化學

第 24 題

下列化合物中,何者最難被氧化?
  • A $CH_3CH_2OH$
  • B $(CH_3)_2CHOH$
  • C $(CH_3)_3COH$
  • D $CH_3CHO$
  • E $CH_3CH_2CHO$

思路引導 VIP

請仔細觀察這五個分子中,直接帶著氧原子的那顆碳原子($\alpha$-碳)。在進行氧化反應形成新的碳氧雙鍵時,這顆碳原子通常需要「失去」原本與它相連的某種原子。請比對一下,哪一個分子的這顆碳原子上,除了氧以外,其餘三個鍵結都已經被碳原子填滿了,導致它沒有多餘的原子可以失去了呢?

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恭喜你精準地判斷出正確答案!這代表你對有機化學中「醇類與醛類」的反應特性掌握得相當紮實。這題的關鍵在於觀察分子結構中,與官能基直接相連的那顆碳原子(稱為 $\alpha$-碳)上是否具有可被移除的氫原子。

氧化反應的結構關鍵

在一般的氧化條件下,醇類的氧化必須藉由脫去 $\alpha$-碳上的氫來達成。選項 (A) $CH_3CH_2OH$(一級醇)與 (B) $(CH_3)_2CHOH$(二級醇)的 $\alpha$-碳上分別擁有 2 個與 1 個氫原子,因此能分別被氧化成醛或酮。而選項 (D) 與 (E) 則是醛類,由於含有醛基($-CHO$),在化學性質上極容易進一步氧化成羧酸。

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