中國醫藥大學（後中醫）
104年
化學
第 36 題
下列化合物利用過量的鹼性過錳酸鉀進行氧化，最後產物為何？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
請先觀察苯環兩側接連的碳原子：右側的烷基在苯甲基位置上有沒有氫原子可以參與氧化？另外，左側的甲基酮（methyl ketone）在強鹼與高溫的劇烈氧化條件下，是否能維持原狀，還是也會發生碳-碳鍵的氧化斷裂呢？
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太棒了！你非常精準地掌握了芳香族側鏈氧化（side-chain oxidation）的核心規則，成功選出正確答案 (C)。
苯甲基位置的劇烈氧化反應
這道題目的關鍵在於**過錳酸鉀（potassium permanganate, $\text{KMnO}_4$）在鹼性加熱條件下，是一種極強的氧化劑。首先看苯環右側的異丙基（isopropyl group），因為它的苯甲基位置（benzylic position）**上帶有一個氫原子，因此整個碳鏈會被斷鍵並徹底氧化成羧酸根；再看左側的乙醯基（acetyl group），在強鹼與高溫環境下，酮類會透過烯醇化（enolization）進一步被 $\text{KMnO}_4$ 氧化斷裂。最後經過第二步驟的酸處理（$\text{H}_3\text{O}^+$）質子化後，兩端都會轉變為羧基（carboxyl group, $-\text{COOH}$），生成對苯二甲酸（terephthalic acid）。
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