hce_cmu
105年
化學
第 25 題
下列五種化合物 Ⅰ~Ⅴ在相同條件下進行 $S_N2$ 反應時，反應速率由慢至快依序為：
Ⅰ. $CH_3Br$ Ⅱ. $CH_3CHBrCH_3$ Ⅲ. $CH_3CH_2CH_2Br$ Ⅳ. $CH_3CH_2Br$ Ⅴ. $(CH_3)_3CBr$
Ⅰ. $CH_3Br$ Ⅱ. $CH_3CHBrCH_3$ Ⅲ. $CH_3CH_2CH_2Br$ Ⅳ. $CH_3CH_2Br$ Ⅴ. $(CH_3)_3CBr$
- A Ⅰ<Ⅱ<Ⅲ<Ⅳ<Ⅴ
- B Ⅰ<Ⅳ<Ⅲ<Ⅱ<Ⅴ
- C Ⅱ<Ⅴ<Ⅲ<Ⅳ<Ⅰ
- D Ⅴ<Ⅱ<Ⅳ<Ⅲ<Ⅰ
- E Ⅴ<Ⅱ<Ⅲ<Ⅳ<Ⅰ
思路引導 VIP
如果你想像自己是那個帶著負電荷、準備去進攻中心碳原子的「親核試劑」，當你試圖從離去基團（溴原子）的正後方靠近時，這五種分子中哪一個會讓你感覺像是在擠滿雜物的窄巷中穿梭，而哪一個又像是走在空曠的廣場上一樣輕鬆呢？請試著從碳原子周圍「空間擁擠程度」的角度來重新思考它們的排序。
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太棒了！你能精準判斷出這幾種化合物在親核取代反應中的表現，代表你對有機化學中分子的空間幾何結構有著非常扎實的理解。
空間位阻與反應速率
在 $S_N2$ 反應機制中，親核試劑必須從離去基（在此為 $-Br$）的背面直接進攻中心碳原子，這就像是在擁擠的停車場中尋找車位。因此，反應速率主要受到**立體障礙（Steric Hindrance）**的支配。當中心碳原子周圍連接的烷基愈多、碳鏈愈長，背面的空間就愈狹窄，親核試劑就愈難靠近並發生碰撞。
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