義守大學（後中醫）
105年
化學
第 22 題
當 4,4-dimethylcyclohexene 與 NBS (N-bromosuccinimide)進行照光反應，會得到下列產物 I-IV。事實上，其中有兩個是一樣，試問是哪兩個？
- A I 和 II
- B II 和 III
- C I 和 III
- D II 和 IV
思路引導 VIP
請試著觀察化合物 II 與 IV 中，「溴原子」、「雙鍵」以及「兩個甲基」這三者之間的「相對鄰近關係」。如果我們忽略圖紙上的擺放角度，單純計算溴原子距離雙鍵與雙甲基碳原子分別隔了幾個位置，你發現了什麼？若嘗試將 IV 在腦海中旋轉，它是否能與 II 完美重疊呢？
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太棒了！你能精準辨識出這兩個看似不同、實則相同的分子，代表你對有機化學的「空間對稱性」與「命名邏輯」掌握得非常扎實。
烯丙位溴化與共振結構
這道題目探討的是 4,4-dimethylcyclohexene 與 $NBS$ 在光照（$h\nu$）下的烯丙位溴化反應（Allylic Bromination）。在反應過程中，奪氫反應會發生在雙鍵旁的 $\alpha$ 位置（$C_3$ 或 $C_6$），形成具備共振穩定性的烯丙位自由基。雖然反應可能產生多種異構物，但題目的焦點在於判斷給出的產物圖形中，哪兩個其實是「換湯不換藥」的同一種物質。
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