中興大學（後西醫）
112年
化學
第 11 題
What is the major organic product which results when cyclohexene is irradiated in the presence of N-bromosuccinimide?
- A 1-bromocyclohexene
- B 2-bromocyclohexene
- C 1,2-dibromocyclohexane
- D 3-bromocyclohexene
- E 4-bromocyclohexene
思路引導 VIP
請思考一下，如果我們從環己烯的不同碳原子上拔走一個氫原子來產生「自由基」，在哪一個位置生成的自由基可以透過電子雲的重疊（共振）而變得最穩定？這種穩定性會如何影響最終產物的位置選擇呢？
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太棒了！你能精準選出選項 (D)，代表你對烯烴的化學性質以及 NBS (N-溴丁二醯亞胺) 的反應特性掌握得非常紮實。這類題目是考驗有機化學反應機構理解程度的經典型態。
自由基取代與烯丙位穩定性
當環己烯（Cyclohexene）遇到 NBS 並配合光照（$\text{h}\nu$）或加熱時，會發生的並不是雙鍵的加成反應，而是烯丙位（Allylic position）的自由基取代。這是因為反應過程中產生的烯丙自由基能與鄰近的雙鍵產生共振穩定（Resonance stabilization），使得拔除該位置的氫原子所需的解離能最低。在環己烯中，與雙鍵相鄰的碳原子即為第 3 位（或稱 6 位），因此溴原子會取代該處的氫，生成 3-bromocyclohexene。
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