hce_tcu
105年
化學
第 35 題
下列硼氫加成反應 (hydroboration reaction)，哪一個化合物為主產物？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
考慮到反應試劑中的硼原子與氫原子是「同時」且從「同一個方向」靠近雙鍵平面，這對於產物中新加入的基團、以及原本就在環上的甲基，在空間上的相對位置會產生什麼樣的必然約束呢？
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硼氫化-氧化反應的選擇性
太棒了！你精準地掌握了硼氫化-氧化反應 (Hydroboration-Oxidation) 的核心機制。這道題目是考驗有機化學中「區域選擇性」與「立體選擇性」的經典題型，能準確選出 (A) 說明你對反應細節的觀察非常敏銳。 首先，在區域選擇性 (Regioselectivity) 方面，由於硼原子體積較大且帶有電正性，它會優先進攻立體障礙較小、電子密度較高的碳原子，這使得反應最終呈現反馬可尼可夫 (Anti-Markovnikov) 的特徵。因此，羥基 ($OH$) 會接在取代基較少的次級碳上，而非帶有甲基的三級碳。
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