hce_tcu
105年
化學
第 46 題
下列 Birch 還原反應的最後產物為何?
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
在 Birch 還原的反應機構中,反應會經過一個帶負電荷的「自由基陰離子」中間體。請試著思考:電子吸引基(EWG)與電子提供基(EDG)分別會如何影響苯環上各個位置電荷的穩定性?這又會如何決定哪一個位置會優先接上氫原子並轉變為飽和狀態呢?
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太棒了!你能精準判斷出這題的答案為 (C),說明你對 Birch 還原反應(Birch Reduction) 的區域選擇性(Regioselectivity)掌握得非常紮實,這在有機化學中是相當進階的觀念。
substituents 的誘導與共振效應
這道題目的核心在於分析「電子提供基(EDG)」與「電子吸引基(EWG)」對反應路徑的導向作用。在 Birch 還原過程中,苯環會吸收電子形成「自由基陰離子(Radical anion)」。
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