調查局三等申論題
105年
[醫學鑑識組] 有機化學
第 十五 題
📖 題組：
請寫出下列反應式之主要產物。（請表示正確的立體化學，每小題 4 分，共 60 分）
(一) Mandelonitrile + H2SO4, H2O, 加熱
(二) Salicylic acid + Acetic anhydride
(三) (Z)-3-hexene + Zn(Cu), CH2I2
(四) Diethyl adipate + 1. NaOEt, 2. HCl, H2O
(五) Cyclopentanone + Morpholine, 酸催化
(六) 1,3-Butadiene + Dimethyl acetylenedicarboxylate, 加熱
(七) Phenylacetic acid + 1. PBr3, Br2; 2. H2O
(八) 1-Chloro-2-methyl-4-nitrobenzene + H2CrO4
(九) Benzene + Cyclohexene, AlCl3
(十) 2-Bromo-4-methylaniline + NaNO2, HCl, H2O
(十一) (Cyclohexylmethyl)trimethylammonium hydroxide + 160°C
(十二) Isobutyraldehyde + NC-CH2-PPh3+ Cl- + NaH
(十三) Acetophenone + KOH, H2N-NH2, 加熱
(十四) Styrene oxide + 1. (H2C=CH)2CuLi, 2. HCl, H2O
(十五) Cyclohexene + NBS, 照光, CH2Cl2
請寫出下列反應式之主要產物。（請表示正確的立體化學，每小題 4 分，共 60 分）
(一) Mandelonitrile + H2SO4, H2O, 加熱
(二) Salicylic acid + Acetic anhydride
(三) (Z)-3-hexene + Zn(Cu), CH2I2
(四) Diethyl adipate + 1. NaOEt, 2. HCl, H2O
(五) Cyclopentanone + Morpholine, 酸催化
(六) 1,3-Butadiene + Dimethyl acetylenedicarboxylate, 加熱
(七) Phenylacetic acid + 1. PBr3, Br2; 2. H2O
(八) 1-Chloro-2-methyl-4-nitrobenzene + H2CrO4
(九) Benzene + Cyclohexene, AlCl3
(十) 2-Bromo-4-methylaniline + NaNO2, HCl, H2O
(十一) (Cyclohexylmethyl)trimethylammonium hydroxide + 160°C
(十二) Isobutyraldehyde + NC-CH2-PPh3+ Cl- + NaH
(十三) Acetophenone + KOH, H2N-NH2, 加熱
(十四) Styrene oxide + 1. (H2C=CH)2CuLi, 2. HCl, H2O
(十五) Cyclohexene + NBS, 照光, CH2Cl2
Cyclohexene + NBS, 照光, CH2Cl2
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
看到 NBS 搭配光照（或過氧化物）且反應物含有雙鍵時，應立即聯想到「烯丙位自由基溴化反應」（Allylic bromination）。反應機構為自由基取代，會拔除最容易解離的烯丙位氫，生成共振穩定的烯丙基自由基，隨後被溴化生成產物。
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
【解題關鍵】NBS 搭配光照（hν）為典型的「烯丙位自由基溴化反應」（Allylic bromination，又稱 Wohl-Ziegler 反應）。 【解答】 推導過程：
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