調查局三等申論題
105年
[化學鑑識組] 有機化學
第 十四 題
📖 題組：
請寫出下列反應式之主要產物。（請表示正確的立體化學，每小題 4 分，共 60 分）
(一) 3-Cyanophenol + H2SO4, H2O, 加熱
(二) Salicylic acid + Acetic anhydride
(三) cis-3-Hexene + Zn(Cu), CH2I2
(四) Diethyl adipate + 1. 1.05當量 NaOEt / 2. HCl, H2O
(五) Cyclopentanone + Morpholine, 酸催化
(六) 1,3-Butadiene + Dimethyl acetylenedicarboxylate, 加熱
(七) Phenylacetic acid + 1. PBr3, Br2 / 2. H2O
(八) 2-Chloro-4-nitrotoluene + H2CrO4
(九) Benzene + Cyclohexene + AlCl3
(十) 4-Bromo-3-methylaniline + NaNO2, HCl, H2O
(十一) Cyclohexylmethyltrimethylammonium hydroxide, 160°C
(十二) Cyclohexanecarboxaldehyde + NC-CH2-PPh3+ Cl- + NaH
(十三) Acetophenone + KOH, H2N-NH2, 加熱
(十四) Styrene oxide + 1. (H2C=CH)2CuLi / 2. HCl, H2O
(十五) Cyclohexene + NBS, 照光, CH2Cl2
請寫出下列反應式之主要產物。（請表示正確的立體化學，每小題 4 分，共 60 分）
(一) 3-Cyanophenol + H2SO4, H2O, 加熱
(二) Salicylic acid + Acetic anhydride
(三) cis-3-Hexene + Zn(Cu), CH2I2
(四) Diethyl adipate + 1. 1.05當量 NaOEt / 2. HCl, H2O
(五) Cyclopentanone + Morpholine, 酸催化
(六) 1,3-Butadiene + Dimethyl acetylenedicarboxylate, 加熱
(七) Phenylacetic acid + 1. PBr3, Br2 / 2. H2O
(八) 2-Chloro-4-nitrotoluene + H2CrO4
(九) Benzene + Cyclohexene + AlCl3
(十) 4-Bromo-3-methylaniline + NaNO2, HCl, H2O
(十一) Cyclohexylmethyltrimethylammonium hydroxide, 160°C
(十二) Cyclohexanecarboxaldehyde + NC-CH2-PPh3+ Cl- + NaH
(十三) Acetophenone + KOH, H2N-NH2, 加熱
(十四) Styrene oxide + 1. (H2C=CH)2CuLi / 2. HCl, H2O
(十五) Cyclohexene + NBS, 照光, CH2Cl2
Styrene oxide + 1. (H2C=CH)2CuLi / 2. HCl, H2O
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
看到 Gilman 試劑（有機銅鋰）與環氧化合物，應立即聯想到在鹼性/中性條件下的開環反應。這類反應循 S_N2 機制，親核基會選擇攻擊立體障礙較小的碳原子（即末端碳），隨後經酸洗得到醇類產物。
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
【解題思路】利用有機銅鋰試劑（Gilman reagent）對環氧化物進行親核性開環反應，遵循 S_N2 機制，優先攻擊立體障礙較少的位置。 【詳解】 已知：
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