調查局三等申論題
105年
[醫學鑑識組] 有機化學
第 十四 題
📖 題組：
請寫出下列反應式之主要產物。（請表示正確的立體化學，每小題 4 分，共 60 分）
(一) Mandelonitrile + H2SO4, H2O, 加熱
(二) Salicylic acid + Acetic anhydride
(三) (Z)-3-hexene + Zn(Cu), CH2I2
(四) Diethyl adipate + 1. NaOEt, 2. HCl, H2O
(五) Cyclopentanone + Morpholine, 酸催化
(六) 1,3-Butadiene + Dimethyl acetylenedicarboxylate, 加熱
(七) Phenylacetic acid + 1. PBr3, Br2; 2. H2O
(八) 1-Chloro-2-methyl-4-nitrobenzene + H2CrO4
(九) Benzene + Cyclohexene, AlCl3
(十) 2-Bromo-4-methylaniline + NaNO2, HCl, H2O
(十一) (Cyclohexylmethyl)trimethylammonium hydroxide + 160°C
(十二) Isobutyraldehyde + NC-CH2-PPh3+ Cl- + NaH
(十三) Acetophenone + KOH, H2N-NH2, 加熱
(十四) Styrene oxide + 1. (H2C=CH)2CuLi, 2. HCl, H2O
(十五) Cyclohexene + NBS, 照光, CH2Cl2
請寫出下列反應式之主要產物。（請表示正確的立體化學，每小題 4 分，共 60 分）
(一) Mandelonitrile + H2SO4, H2O, 加熱
(二) Salicylic acid + Acetic anhydride
(三) (Z)-3-hexene + Zn(Cu), CH2I2
(四) Diethyl adipate + 1. NaOEt, 2. HCl, H2O
(五) Cyclopentanone + Morpholine, 酸催化
(六) 1,3-Butadiene + Dimethyl acetylenedicarboxylate, 加熱
(七) Phenylacetic acid + 1. PBr3, Br2; 2. H2O
(八) 1-Chloro-2-methyl-4-nitrobenzene + H2CrO4
(九) Benzene + Cyclohexene, AlCl3
(十) 2-Bromo-4-methylaniline + NaNO2, HCl, H2O
(十一) (Cyclohexylmethyl)trimethylammonium hydroxide + 160°C
(十二) Isobutyraldehyde + NC-CH2-PPh3+ Cl- + NaH
(十三) Acetophenone + KOH, H2N-NH2, 加熱
(十四) Styrene oxide + 1. (H2C=CH)2CuLi, 2. HCl, H2O
(十五) Cyclohexene + NBS, 照光, CH2Cl2
Styrene oxide + 1. (H2C=CH)2CuLi, 2. HCl, H2O
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
看到環氧化合物 (Epoxide) 與有機銅鋰試劑 (Gilman試劑，R2CuLi)，應立刻聯想到 SN2 開環反應。判斷重點在於位向選擇性：在非酸性條件下，親核試劑會優先攻擊立體障礙較小的環氧碳原子。
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
【解題思路】利用 Gilman 試劑對不對稱環氧化合物進行位置選擇性的 SN2 開環反應。 【詳解】 已知：Styrene oxide（苯基環氧乙烷）具不對稱結構，一端為帶有苯環的次級碳，另一端為立體障礙較小的初級碳（末端碳）。
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要怎麼知道是不是在酸性下? 我以為HCl,H2O是屬於在酸性下，但你說到他只是做WORK UP作用而已，如果是酸性條件下應該會在箭頭上面標示?