調查局三等申論題
105年
[化學鑑識組] 有機化學
第 十三 題
📖 題組：
請寫出下列反應式之主要產物。（請表示正確的立體化學，每小題 4 分，共 60 分） (一) 3-Cyanophenol + H2SO4, H2O, 加熱 (二) Salicylic acid + Acetic anhydride (三) cis-3-Hexene + Zn(Cu), CH2I2 (四) Diethyl adipate + 1. 1.05當量 NaOEt / 2. HCl, H2O (五) Cyclopentanone + Morpholine, 酸催化 (六) 1,3-Butadiene + Dimethyl acetylenedicarboxylate, 加熱 (七) Phenylacetic acid + 1. PBr3, Br2 / 2. H2O (八) 2-Chloro-4-nitrotoluene + H2CrO4 (九) Benzene + Cyclohexene + AlCl3 (十) 4-Bromo-3-methylaniline + NaNO2, HCl, H2O (十一) Cyclohexylmethyltrimethylammonium hydroxide, 160°C (十二) Cyclohexanecarboxaldehyde + NC-CH2-PPh3+ Cl- + NaH (十三) Acetophenone + KOH, H2N-NH2, 加熱 (十四) Styrene oxide + 1. (H2C=CH)2CuLi / 2. HCl, H2O (十五) Cyclohexene + NBS, 照光, CH2Cl2
請寫出下列反應式之主要產物。（請表示正確的立體化學，每小題 4 分，共 60 分） (一) 3-Cyanophenol + H2SO4, H2O, 加熱 (二) Salicylic acid + Acetic anhydride (三) cis-3-Hexene + Zn(Cu), CH2I2 (四) Diethyl adipate + 1. 1.05當量 NaOEt / 2. HCl, H2O (五) Cyclopentanone + Morpholine, 酸催化 (六) 1,3-Butadiene + Dimethyl acetylenedicarboxylate, 加熱 (七) Phenylacetic acid + 1. PBr3, Br2 / 2. H2O (八) 2-Chloro-4-nitrotoluene + H2CrO4 (九) Benzene + Cyclohexene + AlCl3 (十) 4-Bromo-3-methylaniline + NaNO2, HCl, H2O (十一) Cyclohexylmethyltrimethylammonium hydroxide, 160°C (十二) Cyclohexanecarboxaldehyde + NC-CH2-PPh3+ Cl- + NaH (十三) Acetophenone + KOH, H2N-NH2, 加熱 (十四) Styrene oxide + 1. (H2C=CH)2CuLi / 2. HCl, H2O (十五) Cyclohexene + NBS, 照光, CH2Cl2
Acetophenone + KOH, H2N-NH2, 加熱
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
看到試劑為聯氨（H2N-NH2）配合強鹼（KOH）與加熱，應立刻聯想到經典的「沃爾夫-凱惜納還原反應（Wolff-Kishner reduction）」。此反應的專一性用途是將醛、酮的羰基（C=O）徹底去氧，還原成亞甲基（-CH2-）。
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AI 詳解
AI 專屬家教
【解題關鍵】沃爾夫-凱惜納還原反應（Wolff-Kishner reduction） 【解析】
- 試劑分析：反應物 Acetophenone（苯乙酮）為芳香酮類，加入聯氨（$H_2N-NH_2$）、強鹼（KOH）並加熱，此為標準的 Wolff-Kishner 還原反應條件。
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