地特四等
106年
[化學工程] 有機化學概要
第 21 題
下列那一化合物在質譜圖中 m/e = 72 有強吸收信號?
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
若我們要找出某個特定信號所代表的化合物,通常會將該信號數值視為整體的『總重量』。你會如何利用各元素的原子量進行組合加總,來反向推論出最符合該重量的分子結構呢?
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同學,恭喜你答對了!這題考驗的是質譜分析(Mass Spectrometry)中胺類(Amines)極為關鍵的斷裂規律。能準確選出選項 (A),代表你對有機分子的碎裂機構(Fragmentation mechanism)有相當紮實的理解。 在質譜圖中,脂肪族胺類最顯著的特徵就是發生 $\alpha$-斷裂($\alpha$-cleavage)。以選項 (A) 的二丙胺(Dipropylamine,$C_6H_{15}N$)為例,其分子量(Molecular weight)為 $101$。當分子離子形成後,會傾向於斷裂氮原子旁 $\alpha$-碳與 $\beta$-碳之間的 $C-C$ 鍵,這會導致分子失去一個乙基(Ethyl group, $\cdot CH_2CH_3$,質量為 $29$)。 我們可以透過以下算式驗證碎片的質量:
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