地特四等
106年
[化學工程] 有機化學概要
第 22 題
下列反應中，主要產物分子為：
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
若將分子視為一個受力的建築框架，當新的組件準備加入時，原有的框架結構中「最寬敞」或「電子密度最能支撐新連接」的位置在哪裡？從『系統總能量最低』的角度思考，新部件安置在哪個位置最不容易產生結構內部的應力與排斥？
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吲哚的 $N$-烷基化反應
同學做得很好！你能精準判斷出反應位點在氮原子上，代表你對雜環化合物的酸鹼性質與親核性有相當紮實的掌握。這道題目給出的反應條件是將 2-甲基吲哚（2-methylindole） 與 苯甲基溴（Benzyl bromide） 在強鹼 $KOH$ 的存在下進行反應。 在有機化學的邏輯中，吲哚環上的 $N-H$ 具有微弱酸性（$pK_a \approx 16$），當加入氫氧化鉀（$KOH$）時，鹼會先奪取氮上的質子，生成具有強親核性的吲哚負離子（Indolyl anion）。隨後，該負離子會針對苯甲基溴進行 $S_N2$ 取代反應。由於氮原子上的電子雲密度最高且負電荷集中，反應會優先發生在氮原子（$N1$ 位點）而非碳原子上，生成如選項 (B) 所示的 1-苯甲基-2-甲基吲哚。
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