高考申論題
106年
[化學工程] 有機化學
第 ㈠ 題
📖 題組：
下列雙烯（diene）和反應性極高的親雙烯（dienophile）進行加熱反應（Diels-Alder reaction）。請預測下列反應的主要產物並畫出可能的反應機構：（每小題 5 分，共 20 分）
下列雙烯（diene）和反應性極高的親雙烯（dienophile）進行加熱反應（Diels-Alder reaction）。請預測下列反應的主要產物並畫出可能的反應機構：（每小題 5 分，共 20 分）
(圖示：1,2-dimethylenecyclohexane + methyl acrylate)
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
觀察題目為共軛雙烯與親雙烯體在加熱條件下的反應，立刻聯想到典型的 [4+2] 環加成的 Diels-Alder 反應。解題關鍵在於確認電子流向的協同反應機構，並注意產物的雙環稠合骨架及中央橋頭雙鍵的形成，同時依據圖示精準判斷親雙烯體實為丙烯酸乙酯而非甲酯。
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【解題思路】本題為典型的 [4+2] 環加成反應（Diels-Alder reaction），需利用協同反應的曲箭頭推導電子流向，並正確繪製雙環稠合產物及立體化學特性。 【詳解】 已知：
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Diels-Alder反應
💡 雙烯與親雙烯體經協同反應形成六元環的 [4+2] 環加成。
🔗 Diels-Alder 協同反應機構
- 1 電子啟動 — 親雙烯體 π 電子攻擊雙烯末端碳原子
- 2 雙鍵位移 — 雙烯電子向內移動，在中央形成新雙鍵
- 3 環化閉合 — 雙烯另一端電子回攻親雙烯體完成閉環
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🔄 延伸學習：延伸學習：利用前線軌域 (HOMO-LUMO) 能量差解釋反應速率。
