高考申論題
106年
[化學工程] 有機化學
第 ㈣ 題
📖 題組：
下列雙烯（diene）和反應性極高的親雙烯（dienophile）進行加熱反應（Diels-Alder reaction）。請預測下列反應的主要產物並畫出可能的反應機構：（每小題 5 分，共 20 分）
下列雙烯（diene）和反應性極高的親雙烯（dienophile）進行加熱反應（Diels-Alder reaction）。請預測下列反應的主要產物並畫出可能的反應機構：（每小題 5 分，共 20 分）
(圖示：Butadiene + Ethylene / Δ)
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
看到 Diels-Alder 反應，首先必須檢查共軛二烯（diene）的幾何構象。本題的雙烯被兩個稠合的六元環剛性鎖定在 s-trans 構象，無法旋轉成反應所需的 s-cis 構象，這是一個經典的立體化學陷阱題。
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【解題思路】利用 Diels-Alder 反應對二烯構象的絕對要求，檢視分子的立體化學限制。 【詳解】 已知：Diels-Alder 反應為 [4+2] 協同環加成反應。其發生的先決條件是共軛二烯（diene）必須採取或能夠旋轉至 s-cis（單鍵順式）構象。唯有在 s-cis 構象下，二烯兩末端碳原子的距離才足夠接近，能與親雙烯體（dienophile）同時進行有效的前線軌域（HOMO-LUMO）重疊。
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