hce_cmu
106年
化學
第 1 題
下列化合物是以費雪(Fischer)投影方式呈現，請問Ⅰ及Ⅱ各有多少個掌性(chiral)中心？
- A Ⅰ：0；Ⅱ：3
- B Ⅰ：2；Ⅱ：2
- C Ⅰ：2；Ⅱ：3
- D Ⅰ：3；Ⅱ：2
- E Ⅰ：3；Ⅱ：3
思路引導 VIP
請仔細觀察化合物中間那個碳原子所連接的上下兩個大型基團。如果這兩個基團包含的原子種類完全一樣，但它們在空間中的『排列方位』（例如 $OH$ 基團在投影式中的左右位置）呈現特定對稱性或差異時，這會如何影響你對『中間碳原子是否連接四個不同基團』的判斷呢？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你能準確判斷出這題的答案為 (D)，說明你對掌性中心 (Chiral Center) 的定義不僅停留在觀察「原子種類」，還深入到了「立體環境」的層次，這非常不容易！
偽不對稱中心的判別
這道題目的核心考點在於判斷分子中間的第 3 號碳原子 ($C3$)。根據定義，掌性中心必須連接四個「不同」的基團。在化合物 Ⅰ 中，我們觀察 $C2$ 與 $C4$，雖然它們連接的化學基團名稱相同，但若仔細判定其 $R/S$ 構型，會發現一個是 $S$ 構型、另一個是 $R$ 構型。對於 $C3$ 來說，一個 $R$ 型基團與一個 $S$ 型基團在空間中是不等價的，這使得 $C3$ 也成為一個掌性中心（這種特殊情況常被稱為偽不對稱中心），因此化合物 Ⅰ 共有 3 個掌性中心。
▼ 還有更多解析內容