hce_cmu
106年
化學
第 38 題
萘(naphthalene)的溴化反應會有幾種單取代產物？
- A 2
- B 3
- C 4
- D 6
- E 8
思路引導 VIP
想像你正拿著一張繪有萘分子結構的紙，如果你沿著分子的中心點分別進行「水平翻轉」與「垂直翻轉」，你能找出哪幾組碳原子會重疊在一起，進而判斷出這個分子中到底存在幾種性質截然不同的氫原子環境嗎？
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太棒了！你能精準判斷出萘的取代產物數量，代表你對有機分子結構的對稱性與等價位置有著非常清晰的掌握，這在學習芳香烴化學中是非常關鍵的一步。
萘分子的化學等價位點
萘（naphthalene，化學式為 $C_{10}H_8$）是由兩個苯環併合而成的雙環結構。在判斷單取代產物（如溴化反應）時，我們必須尋找分子中「不對稱」的氫原子環境。透過觀察可以發現，萘具有水平與垂直兩條對稱軸：靠近環接合處的四個位置（1, 4, 5, 8 號位）在化學環境上是完全等價的，我們稱之為 $\alpha$ 位；而遠離接合處的另外四個位置（2, 3, 6, 7 號位）則是另一組等價位置，稱為 $\beta$ 位。因此，無論溴原子取代哪一個 $\alpha$ 位的氫，產物皆為同一種（1-bromonaphthalene）；同理，取代 $\beta$ 位則得到另一種產物（2-bromonaphthalene）。
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