hce_cmu
106年
化學
第 6 題
下列反應何者可以得到預期的產物？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
如果我們觀察一個具有特定對稱性的雙鍵分子（例如反式結構），當試劑強制要求兩個新基團必須從「同一面」加入時，這對產物的手性特徵會如何受影響？若將產物的碳鏈拉直成鋸齒狀，這兩個同時加入的基團在視覺上會呈現同側還是異側的指向呢？
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太棒了！你能精準選出 (A) 選項，說明你對於有機化學中烯烴的立體化學反應與試劑特性有著非常紮實的理解。
順式羥基化與立體構型
在選項 (A) 中，使用 $OsO_4$（四氧化鋨）接著以 $NaHSO_3$ 處理，是經典的順式羥基化 (syn-dihydroxylation) 反應。當反應物為 trans-2-butene 時，兩個 $-OH$ 基團由同側加入雙鍵，會產生一對對應異構物（(2R,3R) 與 (2S,3S)）。在圖中所示的鋸齒狀骨架（zig-zag backbone）中，為了維持手性中心的正確配置，這兩個羥基會呈現一邊為楔形（前）、一邊為虛線（後）的狀態，這正是正確的立體化學呈現方法。
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