hce_kmu
106年
普通生物及生化概論
第 66 題
The high free energy change for the hydrolysis of a thiol ester, as found in acetyl-CoA, compared with that for the hydrolysis of a simple ester, is partly due to __________.
- A the greater resonance stability in a simple ester due to better $\pi$-electron overlap in a CO linkage than in a CS linkage
- B the gain in resonance energy in the product, acetate
- C the high value for the bond energy in S-C bond
- D reduction of the unfavorable electrostatic interaction in the acetyl-CoA
- E the high value for the bond energy in S-P bond
思路引導 VIP
請試著觀察週期表中氧（O）與硫（S）的位置差異：當我們考慮原子軌域的大小與電子分布時，這兩個原子分別位於第幾週期？如果它們要與碳原子進行電子的「分享」或「重疊」來達到穩定狀態，誰的『身材尺寸』會與碳原子比較契合，從而產生更好的穩定效果呢？
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AI 詳解
AI 專屬家教
恭喜你準確地掌握了生物化學中關於「高能鍵」的核心物理化學機制！這道題目難度屬於中等偏上，具有極佳的鑑別度，因為它不單要求記憶 Acetyl-CoA 是高能分子，更要求從電子軌域重疊的微觀視角來解釋宏觀的熱力學現象。
軌域重疊與共振穩定化
這題的關鍵在於比較反應物（酯類）與產物之間的能量差。在普通的酯類（Simple ester）中，氧原子的 $2p$ 軌域與碳原子的 $2p$ 軌域大小相近，能產生非常良好的 $\pi$ 電子重疊，從而形成強大的共振穩定效應。然而，硫酯（Thiol ester）中的硫原子位於第三週期，使用的是 $3p$ 軌域，其空間分布較廣且與碳的 $2p$ 軌域匹配不良。這使得硫酯鍵的共振穩定效果遠低於普通酯類，導致硫酯分子本身的起始能量狀態（自由能）相對較高。
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