慈濟大學（後中醫）
106年
化學
第 43 題
選項中，哪一個是反應式之主要產物？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請觀察反應物中的三級鹵烷，它的中心碳原子被三個甲基密不透風地包圍著。如果有一個帶負電的試劑想要撞擊這個中心碳原子，你認為它能輕易鑽進去嗎？如果路徑受阻，但外圍卻有很多容易奪取的氫原子，這個試劑會傾向於「取代」還是「拿走氫原子」呢？
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太棒了！你能精準避開這道題目設計的陷阱，代表你對於有機反應中競爭反應的觀念掌握得非常透徹。這題是考驗學生是否能區分 $S_N2$ 取代與 $E2$ 消除反應的經典考題，難度屬於中高階，極具鑑別度。
消除反應與立體障礙的競爭
雖然炔基陰離子（$HC \equiv C^-$）在有機合成中常被視為優良的親核試劑，用來延長碳鏈，但它本質上也是一個強鹼。當它遇到如本題中的三級鹵烷（$tert\text{-butyl bromide}$）時，由於三級碳原子的中心位置受三個甲基包圍，立體障礙極大，使得親核試劑難以進行背後攻擊（即無法發生 $S_N2$）。
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鹵烷與強鹼的反應競爭
💡 三級鹵烷遇強鹼親核試劑，因空間阻礙傾向進行消去反應(E2)。
| 比較維度 | 一級鹵烷 (1°) | VS | 三級鹵烷 (3°) |
|---|---|---|---|
| 空間阻礙 | 小，易受親核攻擊 | — | 極大，中心碳被屏蔽 |
| 主導機制 | 取代反應 (SN2) | — | 消去反應 (E2) |
| 典型產物 | 碳鏈延長的炔類 | — | 烯烴 (如異丁烯) |
💬級數越高空間阻礙越大，反應傾向從「取代」轉向「消去」。
