慈濟大學（後中醫）
106年
化學
第 45 題
選項中，哪一個最可能是下列反應式的主要產物？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請觀察反應物的結構：如果我們可以移動分子內的雙鍵和氫原子，有沒有可能讓這個六元環變成一種在有機化學中極為穩定、且具有特殊「環狀共軛」性質的結構？這種特殊的穩定狀態通常會成為反應最終追尋的目標。
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這道題目考查的是有機化學中的酸催化水合反應（Acid-catalyzed hydration）以及對分子反應位點的判斷。反應物是一個含有環內 $\alpha,\beta$-不飽和酮以及一個「外環雙鍵（Exocyclic double bond）」的複雜系統。 在 $H_3O^+$ 的環境下，親電試劑 $H^+$ 會優先攻擊電子雲密度較高且空間障礙較小的雙鍵。根據馬可尼夫法則（Markovnikov's rule），氫離子會加成在環外雙鍵末端的碳上，形成較穩定的三級碳陽離子中間體，隨後水分子攻擊該位置，最終生成一個三級醇。因此，原本的環外雙鍵（$=CH_2$）會轉變為一個甲基（$-CH_3$）與一個羥基（$-OH$）接在同一個碳原子上，這正是選項 (B) 的結構。 迷思破解與難度評估：
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烯酮的酸催化水合
💡 酸催化下，水分子對雙鍵進行親電加成產生醇類結構。
🔗 烯酮酸催化水合歷程
- 1 質子化反應 — 質子攻擊雙鍵，形成較穩定的碳陽離子中間體。
- 2 親核攻擊 — 水分子作為親核試劑，攻擊帶正電的碳原子。
- 3 去質子化 — 脫去一個質子，生成穩定的非芳香性酮醇產物。
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🔄 延伸學習：延伸學習：若環境允許進一步重排或脫水，分子可能趨向形成穩定的芳香環結構。
