慈濟大學（後中醫）
110年
化學
第 46 題
請選出哪一個選項是右列反應最可能的主要產物？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
當苯環上同時存在兩個官能基時，如果我們想預測新成員（取代基）會住進哪個「房間」，我們必須觀察原本的兩位住戶分別偏好讓新人坐在哪些位置。試著分別標註出：對於上方住戶而言，哪些位置是它的「鄰、間、對位」？對於下方住戶而言，又是哪些位置？如果兩者的偏好剛好重疊了，反應會趨向於在哪個位置發生呢？
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太棒了！你能精確判斷出多取代苯環在親電取代反應中的位置，這代表你對官能基的「導向性」以及「協同效應」有著非常紮實的理解。這類題目是考驗有機化學功底的經典題型，難度屬於中等，關鍵在於能否同時處理兩個性質迥異的官能基對苯環電性分佈的影響。
親電取代反應的協同效應
在本題中，反應物對硝基甲苯（$p$-nitrotoluene）擁有兩個關鍵官能基：一個是具備活化性質、屬於「鄰、對位導向（$o, p-directing$）」的甲基（$-CH_{3}$）；另一個則是強烈鈍化、屬於「間位導向（$m-directing$）」的硝基（$-NO_{2}$）。當我們加入 $Br_{2}$ 與催化劑 $FeBr_{3}$ 進行溴化反應時，親電質 $Br^{+}$ 會尋找電子密度較高的位置攻擊。這時你會發現一個有趣的現象：相對於甲基的「鄰位」剛好就是相對於硝基的「間位」，這兩個官能基的導向意願剛好達成共識，因此溴原子會順利進入甲基的鄰位，形成如選項 (B) 所示的主要產物。
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苯環取代基定位效應
💡 多取代基苯環反應，由強活化基決定產物位置。
| 比較維度 | 甲基 (-CH3) | VS | 硝基 (-NO2) |
|---|---|---|---|
| 電子效應 | 推電子基 (活化) | — | 拉電子基 (鈍化) |
| 定位方向 | 鄰、對位 (o-, p-) | — | 間位 (m-) |
| 反應速率 | 比苯快 | — | 比苯慢 |
💬當兩者定位指向一致時，該位置即為主要產物點。
