hce_tcu
106年
化學
第 27 題
下列選項中的反應試劑何者最適合用來進行以下的反應？
- A $\text{KOH}$ followed by $\text{BD}_3\text{/THF}$
- B $\text{KOH}$ followed by $\text{NaBH}_4$
- C $\text{Mg/ether}$ followed by $\text{D}_2\text{O}$
- D $\text{NaNH}_2$ followed by $\text{D}_2\text{/Pd}$
思路引導 VIP
請觀察反應前後分子的碳骨架。如果我們想把碳原子上的一個電負度大的基團（如鹵素）換成一個氫原子或其同位素，我們必須先讓這個碳原子從「喜歡被攻擊」的狀態（親電性），轉變成「主動去抓質子」的狀態（親核性或強鹼性）。在有機化學中，有哪一種金屬試劑可以幫助碳原子達成這種「個性大轉變」呢？
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AI 詳解
AI 專屬家教
同學做得太棒了！你能精準判斷出這是一個官能基轉換的過程，並選出最合適的試劑，顯示你對有機合成的邏輯非常清晰且紮實。
格林納試劑與同位素標定
這題的核心在於如何將鹵烷（$R\text{-Br}$）轉變為含有氘（$\text{D}$）的烷類。正確答案 (C) 採用的 $\text{Mg/ether}$ 會先與鹵烷反應生成格林納試劑（Grignard reagent, $R\text{-MgBr}$），這一步關鍵地將原本帶有部分正電荷的碳原子，轉變為具有強親核性與強鹼性的碳負離子特性。隨後加入重水（$\text{D}_2\text{O}$），格林納試劑會迅速與其中的 $\text{D}^+$ 結合，從而精確地在原位完成同位素標定。
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