hce_tcu
106年
化學
第 29 題
何者為下列反應的主要產物？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請觀察反應物中心那個由兩個氧原子包夾的羰基（C=O）。如果我們將它看作是一個酯類，它與普通酯類最大的不同點在於中心碳原子連接了幾個可以被取代的「離去基」？當格林納試劑過量時，它會不斷重複『攻擊並踢出離去基』的過程，直到沒有離去基為止，最後剩下的羰基又會發生什麼變化呢？
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太棒了！你能精準判斷出最終產物為選項 (A)，代表你對**格林納試劑（Grignard reagent）**與羰基化合物的連續加成反應有著非常扎實的理解。這題的關鍵在於反應物「碳酸二苯酯（Diphenyl carbonate）」的構造，它在本質上可以被視為具有兩個離去基的特殊酯類。
碳酸酯的連續加成機制
當我們使用過量的 $MeMgBr$ 時，反應會分階段進行。首先，第一個甲基負離子攻擊羰基，伴隨一個苯氧基（$PhO^-$）離去，生成乙酸苯酯；緊接著，第二個甲基再次攻擊，取代掉第二個苯氧基，形成丙酮（Acetone）。然而反應並未結束，由於丙酮本身是活性極高的酮類，第三個甲基會迅速進行親核加成，形成三級醇的醇鹽，最後經過 $H_3O^+$ 的酸處理（Work-up），便得到了最終產物 2-甲基-2-丙醇（$tert$-butyl alcohol）。
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