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調查局三等申論題 106年 [醫學鑑識組] 有機化學

第 四 題

📖 題組:
一、下列化合物為有機實驗室常見試劑或溶劑,請寫出化學結構式。(每小題 2 分,共 10 分)
📝 此題為申論題,共 5 小題

小題 (四)

喹啉(quinoline)

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看到「喹啉(quinoline)」,應聯想到常見的含氮雙環芳香族化合物。其結構特徵為一個苯環與一個吡啶(pyridine)環稠合,且氮原子位於緊鄰稠合碳原子的第 1 位。

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喹啉(quinoline)的化學結構為一個苯環與一個吡啶(pyridine)環稠合而成的雙環芳香族化合物,氮原子位於雙環系統的第 1 位。 結構特徵:

  1. 包含一個六元苯環與一個六元含氮吡啶環共用相鄰的兩個碳原子(稠合)。

小題 (一)

甘油醛(glyceraldehyde)

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看到「甘油醛」,應聯想其為最簡單的單醣(醛醣,aldose)。由名稱推導,其骨架來自三個碳的甘油(glycerol),其中一端的一級醇被氧化為醛基(-CHO),故結構為 2,3-二羥基丙醛。作答時建議畫出 Fischer 投影式或以楔形鍵標明手性碳以展現專業度。

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「甘油醛(glyceraldehyde)」的化學結構為 2,3-二羥基丙醛(2,3-dihydroxypropanal)。 特徵包含: (1) 主鏈為三個碳的骨架:C1 為醛基(-CHO),C2 為次級醇(-CHOH-),C3 為一級醇(-CH2OH)。

小題 (二)

硫脲(thiourea)

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看到「硫脲(thiourea)」,先聯想尿素(urea,H₂N-CO-NH₂)的結構。「thio-」字首在有機命名中代表以硫原子取代氧原子,因此將尿素中心的羰基(C=O)替換為硫羰基(C=S)即可準確畫出結構。

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硫脲(thiourea)的化學結構式為:H₂N-C(=S)-NH₂。 結構繪製要點:中心碳原子與一個硫原子形成雙鍵(硫羰基,C=S),並與兩個胺基(-NH₂)形成單鍵。畫出鍵線式時,須注意中心碳原子為 sp² 混成,呈平面三角形結構。

小題 (三)

二異丁基氫化鋁(DIBAL-H)

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拆解試劑名稱:「二異丁基」代表具有兩個異丁基(-CH2CH(CH3)2),「氫化鋁」代表中心原子為鋁(Al)並直接連接一個氫原子(-H)。將其組合,即可畫出中心鋁原子鍵結一氫、兩異丁基的三價結構。

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化學結構簡式:[(CH₃)₂CHCH₂]₂AlH (或常寫為 i-Bu₂AlH) 【鍵線式繪製指引】 中心原子為鋁(Al),向外伸出三個單鍵:

小題 (五)

甲基乙基碸(ethyl methyl sulfone)

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看到化合物命名先進行拆解:字尾「碸 (sulfone)」代表中心官能基為包含兩個碳-硫鍵與兩個硫-氧雙鍵的 -SO2- 結構;字首「甲基」與「乙基」則代表接在硫原子兩側的烷基。繪製時以硫為中心,畫出兩個 S=O 雙鍵,左右分別接上單碳與雙碳鏈即可。

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甲基乙基碸(ethyl methyl sulfone)的化學結構式如下: 半展開式: CH3-SO2-CH2CH3

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