司法三等申論題
106年
[鑑識人員] 儀器分析
第 一 題
下列三種光譜圖分別為乙醇、乙酸乙酯及丙酮之紅外光譜圖，試指出乙醇的 O-H 鍵、C-H 鍵、C-O 鍵；乙酸乙酯的 C=O 鍵、C-O 鍵；丙酮的 C=O 鍵、C-H 鍵所呈現之對應波數？（每項 3 分，共 21 分）
📝 此題為申論題
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看到紅外光譜題，首先要聯想各大官能基的特徵吸收波數與峰形：如 O-H 的寬強峰 (3200-3600 cm⁻¹)、C=O 的尖銳強峰 (1700-1750 cm⁻¹) 及 C-O 單鍵 (1000-1300 cm⁻¹)。接著根據化合物的結構（醇、酯、酮），判斷其電子效應對波數的影響進行精確對應。
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【破題】紅外光譜（IR）主要利用分子振動時偶極矩的改變來吸收特定頻率的紅外光，常用以鑑定有機分子中的官能基。本題透過判別乙醇、乙酸乙酯及丙酮之特徵吸收帶，推導對應的結構特徵。 【論述】 一、第一張圖為乙醇（Ethanol）：含有羥基與飽和烷基
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IR 光譜官能基判讀
💡 利用紅外光譜官能基特徵波數，配合電子效應判別化合物結構。
| 比較維度 | 乙酸乙酯 (酯類) | VS | 丙酮 (酮類) |
|---|---|---|---|
| C=O 波數 | 較高 (1735-1750) | — | 較低 (1705-1725) |
| 主要電子效應 | 氧原子拉電子誘導 | — | 甲基推電子效應 |
| C-O 單鍵特徵 | 於指紋區有強吸收 | — | 無此官能基吸收峰 |
💬官能基環境的電子效應（誘導與共振）會導致特徵頻率的顯著位移。
