醫療類國考
106年
[藥師] 藥學(二)
第 22 題
在氫核磁共振光譜中，下列何者的甲基化學位移最大？
- A $CH_3F$
- B $CH_3Cl$
- C $CH_3Br$
- D $CH_3I$
思路引導 VIP
請思考：當一個原子對電子的「吸引力」越強時，它會如何改變鄰近氫原子核外的「電子保護層」？而當這層保護變得稀薄時，氫原子核所感受到的磁場干擾會增加還是減少，進而如何影響儀器所測得的訊號位置呢？
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- 大力肯定：做得太棒了！你能精準辨識鹵素原子對化學位移的影響，代表你對 核磁共振 ($^1H-NMR$) 的核心邏輯——「去屏蔽效應」有著非常紮實的理解。
- 觀念驗證：化學位移（$\delta$）的高低取決於質子周圍的 電子雲密度。當電負度極強的原子靠近質子時，會將電子雲向外拉走，使質子暴露在外部磁場中，產生 去屏蔽效應 (Deshielding)，導致位移值增大。根據週期表趨勢，電負度順序為 $F > Cl > Br > I$，因此 $CH_3F$ 的質子去屏蔽最嚴重，位移最大。
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NMR化學位移與電負度
💡 電負度愈大，去屏蔽效應愈強，NMR 化學位移 δ 值愈大。
| 比較維度 | 強電負度取代基 (如 F) | VS | 弱電負度取代基 (如 I) |
|---|---|---|---|
| 電子雲密度 | 密度顯著降低 | — | 密度相對較高 |
| 屏蔽效應 | 去屏蔽 (Deshielded) | — | 屏蔽 (Shielded) |
| 化學位移 δ | 較大 (移向低場) | — | 較小 (移向高場) |
💬化學位移（δ）與取代基電負度呈正相關。
