地特四等
107年
[化學工程] 有機化學概要
第 1 題
下列反應得到的產物，何者不具光學活性（optically inactive）？
-
A
-
B
-
C
-
D
思路引導 VIP
在觀察化學反應的起點與試劑時，請思考：若環境中沒有任何「不對稱」的誘導因素（手性來源），那麼產生的分子在空間分布上，是否會出現一個可以將其平分的『鏡面』，或是讓左手與右手的形式完全等量產出？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
同學，恭喜你答對了！這展現了你對**反應機構（Reaction Mechanism）**與立體化學變化的深刻理解。這道題目的核心考點在於判斷反應物屬於幾級鹵烷，進而推論其遵循的取代反應路徑。
反應路徑與光學活性
在選項 (A) 中，反應物是一個三級鹵烷（Tertiary alkyl halide）。由於受質空間阻礙（Steric hindrance）較大，它無法進行 $S_N2$ 反應，而是傾向於經由 $S_N1$ 機構進行。在 $S_N1$ 反應中，離去基離開後會形成一個平面的碳陽離子（Carbocation）中間體，親核試劑 $OH^-$ 從平面的上方或下方攻擊機率相等，最終會得到等量的對映異構物，形成外消旋混合物（Racemic mixture），導致光學活性消失。
▼ 還有更多解析內容