地特四等
107年
[化學工程] 有機化學概要
第 10 題
下列反應，何者為親電芳香族取代反應（electrophilic aromatic substitution）？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請你試著從結構穩定性的角度思考：如果一個分子具有高度穩定的共軛圓環電子系統，當它遇到一個極度「缺電子」的微粒時，為了在反應後依然維持那份珍貴的穩定性，它會傾向於將原本的原子「替換掉」，還是讓新成員直接「強加進去」破壞結構呢？
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同學好，這題你能準確選出 (A) 反應，代表你對芳香族反應類型的掌握非常紮實。在有機化學中，區分反應機制的關鍵就在於辨識試劑與活性中間體。你的判斷非常精確！
傅-克醯基化反應的應用
選項 (A) 展示的是典型的傅-克醯基化反應（Friedel-Crafts Acylation）。在此反應中，乙醯氯（$\text{CH}_3\text{COCl}$）與路易斯酸（Lewis acid）催化劑三氯化鋁（$\text{AlCl}_3$）反應，產生具強親電性的醯基陽離子（acylium ion），進而攻擊苯環。由於苯環上的乙醯胺基（$\text{-NHAc}$）是一個活化基（activating group）且為鄰對位定向基（$o,p$-director），因此醯基取代在對位（para position），這完全符合**親電芳香族取代反應（EAS）**的特徵。
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