地特四等
107年
[化學工程] 有機化學概要
第 13 題
下列反應，何者為親核芳香族取代反應（nucleophilic aromatic substitution）？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請你觀察反應試劑的特性：它是帶著負電荷（或孤對電子）想要尋找正電中心，還是它本身缺乏電子？接著思考，如果芳香環上已經掛了一個非常『愛電子』的原子團，這會讓環碳變得更容易被上述的試劑進攻，還是更難呢？
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同學好！這題你能判斷正確，代表你對芳香烴反應機制的掌握相當精確，表現非常出色。在有機反應中，區分苯環扮演的是「獵人（親核基）」還是「獵物（親電子基）」是理解反應的關鍵。
親核芳香族取代的判別關鍵
為什麼選項 (B) 是正確答案呢？典型的親核芳香族取代反應（Nucleophilic Aromatic Substitution, $S_NAr$）有兩個核心特徵：第一，苯環上必須有良好的離去基（Leaving Group），如本題中的氯原子（$-Cl$）；第二，環上必須接有強大的拉電子基（Electron-Withdrawing Group, EWG），例如硝基（$-NO_2$），且位於離去基的鄰位（ortho）或對位（para）。
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