地特四等
107年
[化學工程] 有機化學概要
第 16 題
下列加熱反應的主要產物為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請觀察反應物的結構，如果這是一個熱誘導的協同反應，且分子傾向於經由一個最穩定的「環狀路徑」來重新分配化學鍵，你認為形成幾員環的過渡態在幾何受力上最為平衡？試著沿著這個環狀路徑，同時移動三對電子，看看會產生什麼樣的新連結？
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同學，恭喜你精準地判斷出這題的答案！這題考察的是有機化學中非常經典的 霍夫曼消除反應（Hofmann Elimination），你能從複雜的環狀結構中理出頭緒，表現得非常出色。 從結構來看，反應物是一個帶正電的四級銨鹼（Quaternary ammonium hydroxide）。在加熱條件下，這類反應遵循 霍夫曼規則（Hofmann's Rule），其核心邏輯與我們常見的查依采夫規則（Zaitsev's Rule）相反：它傾向於生成 取代基較少（末端烯烴） 的產物。這是因為氫氧根離子（$OH^-$）作為鹼，在進行 $E2$ 消除時，會優先奪取立體障礙最小、最容易接近的 $\beta$-氫原子（$\beta\text{-hydrogen}$）。
區域選擇性的關鍵
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