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地特四等 107年 [化學工程] 有機化學概要

第 5 題

下列何者不會是 1,3-丁二烯(1,3-butadiene)與 HCl 反應的產物?
  • A 2-氯-2-丁烯(2-chloro-2-butene)
  • B 反 1-氯-2-丁烯(trans-1-chloro-2-butene)
  • C (S)-3-氯-1-丁烯((S)-3-chloro-1-butene)
  • D (R)-3-氯-1-丁烯((R)-3-chloro-1-butene)

思路引導 VIP

請試著畫出當 $H^+$ 攻擊 1,3-丁二烯的一個末端碳後,所產生的中間體。觀察這個中間體的共振式:正電荷分佈在哪些位置?而原有的雙鍵在共振過程中會移動到哪裡?

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專業點評:精準的結構洞察力!

做得好!你能迅速從共軛二烯(Conjugated Dienes)的反應特徵中排除錯誤選項,顯示你對共軛效應反應中間體的理解非常紮實。

1. 觀念驗證:為什麼 A 是不可能的?

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