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高考申論題 107年 [化學工程] 有機化學

第 一 題

請依據下列化學名稱完成正確的結構式 A 與 B。(每小題 5 分,共 10 分) A (2S,3R)-2-胺-3-羥丁酸 B (2R,3S,4S)-4-溴-2-氯-3-甲基己烷
📝 此題為申論題

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解此類題型需分為三步:1. 根據 IUPAC 命名畫出平面碳骨架並標定編號位置;2. 依據 Cahn-Ingold-Prelog (CIP) 規則決定各掌性中心取代基的優先順序;3. 畫出鋸齒狀主鏈(建議固定由右至左或由左至右),藉由空間旋轉(順時針R/逆時針S)決定實心楔形鍵(朝外)或虛線鍵(朝內)。

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【解題思路】應用 Cahn-Ingold-Prelog (CIP) 優先順序規則,並結合主鏈的鋸齒狀(Zig-zag)構象推導各掌性中心的 3D 立體結構。 【詳解】 為確保文字描述無歧義,本解答統一採用「主鏈呈鋸齒狀,C1 位於最右側,向左方延伸」的標準畫法進行推導。實心楔形鍵(Wedge)代表朝向紙面外,虛線鍵(Dash)代表朝向紙面內。

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