高考申論題
107年
[化學工程] 有機化學
第 二 題
下列分子結構式依海格耳（Hückel）規則，那些具有芳香（aromatic）族性質？那些具有反芳香（antiaromatic）族性質？那些具有非芳香（nonaromatic）族性質？請逐一標示。（每小題 2 分，共 10 分）
📝 此題為申論題
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看到這類題目，首先檢驗分子是否為「環狀」且「完全共軛（每個環原子皆有參與共軛的 p 軌域）」，若不符合即為非芳香族。若符合，進一步確認其是否具「平面性」，最後計算共軛系統中的 π 電子總數：符合 4n+2 則為芳香族，符合 4n 則為反芳香族。
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【破題】判斷分子之芳香性，必須依序檢視「環狀共軛」、「平面性」及「π 電子數（Hückel 規則）」三大要件。 【論述】 由於原題未附具體之分子結構圖，以下列舉國家考試最常出現之五種經典結構，完整示範其推導與分類過程：
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