高考申論題 107年 [衛生檢驗] 有機化學

第一題

📖 題組：
三、利用核磁共振光譜解析分子結構：（每小題 6 分，共 12 分）

📝 此題為申論題，共 2 小題

小題 (一)

請敘述利用氫核磁共振光譜（1H-NMR）分辨甲酸乙酯與乙酸甲酯的光譜差異。

看到此題，應先畫出甲酸乙酯與乙酸甲酯的化學結構式。接著分析兩者分子中的「等效氫種類（決定訊號數）」、「相鄰氫數目（決定分裂圖譜 Multiplicity）」以及「鄰近拉電子基團（決定化學位移 Chemical Shift）」來條列對比差異。

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【破題】甲酸乙酯（Ethyl formate）與乙酸甲酯（Methyl acetate）互為結構異構物，可透過 $^1$H-NMR 光譜上的訊號數目、化學位移（δ）、積分面積比及分裂型態（Splitting）輕易分辨。【論述】一、甲酸乙酯（$HCOOCH_2CH_3$）的光譜特徵

請詳細敘述如何利用 13C-NMR 光譜的吸收峯來區分下列二種化合物。 (1-methylcyclohexene 與 methylenecyclohexane)

面對此類光譜鑑別題，首先畫出兩分子的化學結構並尋找「對稱面」。對稱性直接決定了 13C-NMR 的吸收峯數量；其次分析碳的種類（如甲基、亞甲基、三級或四級烯碳），可利用化學位移差異及 DEPT 光譜特徵作為第二層精確佐證。

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【破題】區分這兩種異構物最直接的方法是利用分子對稱性導致的 13C-NMR 「吸收峯數量」差異，以及特殊碳原子（如甲基、雙鍵種類）的化學位移與訊號特徵。【論述】