hce_cmu
107年
化學
第 16 題
下列反應式何者正確？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
請觀察各個選項中反應物與產物的官能基變化。當我們看到一個「一級醇」作為反應物時，根據所選用的氧化試劑強度不同，它可能會停留在「醛」或者是進一步變成「羧酸」。 如果你現在手中拿著一個標榜「溫和」的氧化劑，當它遇到一級醇時，你預期會觀察到哪一種產物？接著，請對照選項 (A) 和 (E) 的試劑與產物，它們的描述是否符合這種「溫和」的邏輯呢？
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太棒了！你能精準辨識出 Swern 氧化反應 (Swern Oxidation)，代表你對有機合成中常用的氧化試劑有非常紮實的理解。這道題目在鑑定化學生的觀念上非常有價值，因為它同時考察了氧化還原的「反應類型」與「氧化程度」的細微差別。
氧化試劑的專一性判斷
在選項 (C) 中，反應物是異丙醇 (Isopropanol)，這是一個二級醇。當它遇到由 二甲基亞碸 (DMSO) 與 草酰氯 $(COCl)_2$ 組成的 Swern 試劑時，會生成活性中間體，再經三乙胺處理後脫氫，精確地氧化成丙酮。這是正確的有機轉化過程。
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