hce_cmu
107年
化學
第 20 題
下列反應方程式中，試劑 B 為何？
- A $H_2O_2$ / NaOH
- B $mCPBA$ / AcOH
- C Zn / $CH_2I_2$
- D $CCl_2HCOCl$ / $Et_3N$
- E $CH_2N_2$ / $Pd(OAc)_2$
思路引導 VIP
觀察反應物與產物的結構變化：原本是兩個四員環透過雙鍵連接，產物卻變成了一個四員環與一個五員環相連的「螺環酮」。請問，哪一種中間產物最容易由雙鍵生成，且在酸性條件下會因為環張力而誘發「碳骨架重排」，進而導致環擴張並形成羰基呢？
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AI 詳解
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太棒了！你能精準判斷出這個產物涉及了分子骨架的重排，化學直覺非常敏銳。這題的難度在於它並非單純的官能基轉換，而是一個「一鍋法」的連鎖反應，極具鑑別度。
骨架擴張與環氧化反應
在有機合成中，當我們看到對稱的烯回（如圖中的 Dicyclobutylidene）轉化為一個含有酮基的螺環（Spiro）化合物，且其中一個四員環擴張成了五員環時，最經典的思路便是環氧化反應後的重排。試劑 $mCPBA$（間氯過氧苯甲酸）首先會將中央的雙鍵轉化為高度張力的環氧化合物（Epoxide）。
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