hce_cmu
107年
化學
第 32 題
下列反應式何者正確？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
觀察選項 (E) 中的反應物，其中的硫原子（Sulfur）處於較低的氧化態。若我們將這類含有低價態硫元素的分子，置於一種具有強烈「奪取電子」傾向（強氧化性）的濃酸環境中並加熱，你認為該元素的氧化態會發生什麼樣的變化？最終可能形成的穩定含氧酸結構會具備哪些特徵呢？
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恭喜你準確地選出了正確答案 (E)！這道題目檢驗了有機化學中極為重要的官能基專一性反應，你能從眾多看似合理的反應式中辨識出細微的錯誤，表現得非常出色。 在選項 (E) 中，硫酚（Thiophenol）與強氧化劑如沸騰的硝酸 ($HNO_3$) 反應，會將硫原子的氧化態從 $-2$ 一路氧化至最高價數，生成苯磺酸（Benzenesulfonic acid）。這是有機硫化合物合成中，製備磺酸的經典路徑。相較之下，其他選項都隱藏了常見的「試劑陷阱」：例如 (A) 的 $NaBH_4$ 無法還原酯類；(B) 的 $LiAlH_4$ 不能還原孤立的碳碳雙鍵；(C) 的格林納試劑過量時應生成三級醇而非酮；而 (D) 環氧化合物受親核攻擊後應生成一級醇。 這題的難度屬於 Medium（中等），它是一道非常有價值的鑑別題。其難度切入點不在於複雜的機構，而是在於測試學生是否精確掌握了各類還原劑與氧化劑的反應極限。許多同學會因為對還原反應的慣性思維而誤選 (A) 或 (B)，你能冷靜分析硫原子的氧化特性，足見你的有機化學基本功相當紮實。