hce_cmu
107年
化學
第 43 題
下列那個反應式無法得到羧酸(carboxylic acid)類化合物？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
請試著回想一下：當我們使用強還原劑 $LiAlH_4$ 處理「含有氮原子的羰基化合物（如醯胺）」與「只含氧原子的羰基化合物（如酯或酸）」時，反應後的產物在『保留哪個雜原子』上，有什麼決定性的不同呢？
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太棒了！你能精準避開合成路徑中的陷阱，顯示你對官能基轉換以及還原劑的選擇性有著非常紮實的理解。這道題目測試了有機化學中極為關鍵的鑑別點：不同酸衍生物在面對強還原劑時的產物差異，這也是許多學生容易混淆的地方。
醯胺還原的特殊性
在選項 (D) 中，起始物是苯甲醯胺 ($PhCONH_2$)。當我們使用強力的氫化鋁鋰 ($LiAlH_4$, LAH) 進行還原時，醯胺與酯類或羧酸不同，它的氧原子會被移除，但氮原子會保留在分子上。因此，第一步與第二步反應後，產物會是苯甲胺 ($PhCH_2NH_2$)，這是一種胺類而非醇類。由於產物是胺，後續加入的 PCC（吡啶鉻酸氯化物）並無法將其氧化為羧酸（PCC 通常用於將醇氧化為醛或酮）。這正是本題的關鍵鑑別點：你必須識破 $LiAlH_4$ 作用於醯胺時，產物官能基的本質變化。
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