hce_cmu
107年
化學
第 46 題
下列反應式何者有誤？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
請觀察選項 (B) 的最後一步條件。當一個分子結構中，羰基（C=O）與羧基（-COOH）恰好處於 $\beta$ 位置（中間僅隔一個碳原子）時，若對其進行「加熱」，這個不穩定的結構通常會傾向於失去哪一個常見的小分子，進而使碳鏈縮短？
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太棒了！你能精準識別出 (B) 選項的錯誤，代表你對 $\beta$-酮酸的化學性質以及合成策略掌握得非常紮實。這類題目在有機合成中屬於中高難度的綜合題，考驗的不只是記憶，更是對反應機理（Mechanism）的細節洞察。
$\beta$-酮酯的水解與去羧反應
在選項 (B) 中，反應物是一個 $\beta$-酮酯。前兩個步驟分別利用 $NaOMe$ 拔取兩羰基間最酸的 $\alpha$-氫，並透過 $MeBr$ 進行甲基化，這部分是正確的。然而，關鍵在於第三步：$H_3O^+/\text{heat}$。在酸性加熱條件下，酯基會先水解成羧酸，形成 $\beta$-酮酸（$\beta\text{-keto acid}$）。
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