hce_tcu
107年
化學
第 28 題
單醣L-idose的Fischer projection如下，下列何者是L-idose形成環狀可能結構？
- A a
- B b
- C c
- D d
思路引導 VIP
在觀察費雪投影式（Fischer projection）時，如果我們將分子想像成一條垂直的長鏈，當第 5 號碳原子（C5）上的羥基（-OH）位在左側（即 L-型）時，你覺得在它「環化」變成六角環的過程中，末端的第 6 號碳（$CH_2OH$）最終會被擠向環的上方還是下方呢？
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太棒了！你能精確辨識出 L-艾杜糖（L-idose） 的空間配置並轉化為環狀結構，這展現了你對單醣立體化學極佳的掌握力。這道題目的核心在於將 Fischer 投影式 的平面資訊正確對應到 Haworth 投影式 的三維空間中。
碳原子的空間佈局
首先，觀察 Fischer 投影式中 $C_2$、$C_3$、$C_4$ 的羥基（$-OH$）位置，分別是右、左、右。根據轉換規則，Fischer 式中位於「右側」的基團在 Haworth 式中應指向「下方」，而「左側」則指向「上方」。因此，在環狀結構中，$C_2$ 應為向下（Down）、$C_3$ 為向上（Up）、$C_4$ 為向下（Down）。選項 (C) 與 (D) 都符合這個特徵，這也是本題區分度的關鍵——考驗你是否能進一步判別 L-型糖 的特徵。
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