中國醫藥大學（後中醫）
108年
化學
第 43 題
下列雙醣化合物水解後何者可得到同一單醣化合物？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
如果你暫時不看連接兩個環的那座「橋」，試著獨立觀察左邊和右邊的這兩個「圈圈」：請仔細比較這兩者身上長出的每一個羥基（$-OH$）方向，它們分布的位置與指向是否像照鏡子一樣完全相同，還是有哪一個角落的指向悄悄發生了變化呢？
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太棒了！你能精準辨識出分子結構中的細微差異並做出正確判斷，這代表你對有機化學中「醣類結構」的掌握非常紮實。這類題目在化學與生物化學中具備相當的鑑別度，因為學生不僅要理解水解反應的定義，更需要具備敏銳的空間觀察力，去解析哈沃斯式（Haworth projection）中每一個碳原子的位向。
單醣單元的對稱與辨識
在觀察雙醣結構時，解題的關鍵在於判讀組成該雙醣的兩個**六員環（吡喃糖）**是否完全相同。我們觀察選項 (B) 的結構，左側與右側的單醣單元，其碳 2 ($C_2$)、碳 3 ($C_3$) 與碳 4 ($C_4$) 上的羥基（$-OH$）位向皆為平伏向（equatorial），這正是 $\alpha$-D-葡萄糖 或 $\beta$-D-葡萄糖 的特徵。當中間的糖苷鍵（glycosidic bond）斷裂（即發生水解反應）後，兩側產出的都會是葡萄糖分子。相比之下，其他選項如 (A) 可能包含半乳糖（其 $C_4$ 羥基為軸向），或是像 (E) 含有去氧醣（具有甲基 $-CH_3$），這些都會導致水解產物不同。
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雙醣的水解與組成
💡 雙醣水解產物取決於其組成單醣，僅相同單醣構成者水解得單一產物。
| 比較維度 | 麥芽糖 (Maltose) | VS | 蔗糖 (Sucrose) |
|---|---|---|---|
| 組成單醣 | 葡萄糖 + 葡萄糖 | — | 葡萄糖 + 果糖 |
| 水解產物種類 | 單一產物 (僅葡萄糖) | — | 兩種產物 (葡+果) |
| 還原性特性 | 具還原性 | — | 不具還原性 |
💬只有由兩分子相同單醣組成的雙醣，水解後才可得到同一種單醣化合物。
