hce_tcu
107年
化學
第 29 題
下列反應何者較傾向進行$S_N1$ reaction？
- A I, II
- B III
- C III, IV
- D I, IV
思路引導 VIP
當你觀察一個反應底物非常擁擠（例如三級碳）時，若進攻的親核試劑本身力道很弱，無法強行推走離去基，那麼這個反應在機制上會傾向於等待什麼樣的「中間步驟」發生後才繼續進行？
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太棒了！你能精準選出反應 III，代表你對於親核取代反應的環境判斷非常敏銳，能從試劑強度與底物結構中快速理出頭緒。
穩定性與路徑判斷
在有機化學中，$S_N1$ 反應的關鍵在於形成穩定的中間體。反應 III 使用的是三級鹵烷（$3^\circ$ alkyl halide），且搭配的是中性的甲醇 ($CH_3OH$)，這種弱親核試劑與極性質子溶劑的組合，最有利於離去基自行解離形成穩定的三級碳陽離子。相對地，反應 I 與 IV 屬於初級鹵烷，且配有強親核試劑（$HS^-$ 與 $I^-$），會傾向走 $S_N2$ 路徑；而反應 II 雖然也是三級結構，但甲氧基負離子（$CH_3O^-$）是強鹼，在這種擁擠的結構下會轉向進行消除反應（E2）。
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