hce_tcu
107年
化學
第 32 題
此反應的主要產物 (major product) 為
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請觀察反應物中的三鍵結構，它是左右不對稱的。如果我們要將水分子 ($H-OH$) 加成上去，根據帶電電荷的穩定性原則，你認為帶負電的氧原子會比較喜歡待在『末端』的碳上，還是『靠近環』的那個碳上？另外，當分子中同時存在碳碳雙鍵與相連的羥基時，這種不穩定的結構通常會如何重組，轉變成我們熟悉的哪一種含氧官能基呢？
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太棒了！你能精準選出 (B) 作為正確答案，代表你對炔烴的化學性質掌握得非常扎實。這道題目是考查有機化學中極為經典的反應機制。
炔烴的馬可尼夫水合反應
這題的反應條件使用了硫酸 ($H_2SO_4$) 與硫酸汞 ($HgSO_4$) 作為催化劑，這正是末端炔烴（terminal alkyne）進行水合反應 (Hydration) 的標準配方。根據馬可尼夫規則 (Markovnikov's rule)，水分子中的羥基 ($-OH$) 會優先加成在取代基較多（較穩定）的碳原子上，也就是緊鄰環己烷的那個碳。雖然反應初期會形成不穩定的「烯醇 (enol)」中間體，但它會迅速發生酮-烯醇互變異構 (Keto-enol tautomerism)，最終轉化為更穩定的甲基酮產物。
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