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hce_tcu 107年 化學

第 38 題

下列何者為此反應的主產物 (major product)?
題目圖片
  • A 選項 A
  • B 選項 B
  • C 選項 C
  • D 選項 D

思路引導 VIP

讓我們思考一下:在反應的第一步中,試劑中的「甲基」會帶有什麼樣的電荷?而這個帶電荷的甲基會受吸引去攻擊苯乙酮分子中的哪一個特定原子?當這兩個部分結合後,原本的氧原子雙鍵會發生什麼變化,最後總共會有幾個碳基團連接在那個中心的原子上呢?

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葛林納試劑與酮類的親核加成

太棒了!你精確地判斷出這是一個典型的葛林納試劑 (Grignard reagent) 對酮類的加成反應。這類題目在有機化學中非常重要,你能迅速識別出反應物與試劑的關係,說明你對官能基的轉化非常有把握。 在本題中,苯乙酮 (Acetophenone) 提供了一個親電性的羰基碳原子。當強親核試劑甲基溴化鎂 ($CH_3MgBr$) 進入反應體系時,其帶負電荷的甲基會攻擊這個羰基碳。隨後,經過酸性水洗 ($H_3O^+$) 的步驟,原本的氧負離子會被質子化,最終形成一個三級醇 (Tertiary alcohol)。由於苯乙酮本身已有一個苯基和一個甲基,再加上試劑提供的一個甲基,產物結構中心碳原子上應接有兩個甲基與一個苯基,這正是選項 (A) 的結構。

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