第 一 題

看到羰基化合物與聯氨 (H2N-NH2) 在強鹼 (NaOH) 及高沸點溶劑下加熱回流，應立即聯想到「Wolff-Kishner 還原反應」。此反應專一性地將醛或酮的羰基 (C=O) 還原為亞甲基 (CH2)，且強鹼條件不會破壞分子中的醚鍵 (甲氧基)。

1. 觀察反應物與試劑：確認試劑為 Gilman 試劑（Me2CuLi），其特性為對 α,β-不飽和羰基化合物進行 1,4-共軛加成（Michael addition）。
2. 核對結構與命名：圖片顯示的結構為 5,5-二甲基環戊-2-烯-1-酮，與文字敘述的 3,4-二甲基不同。應以圖片為準，判斷親核試劑會攻擊 β-碳（C3 位）。

看到環戊二烯與具拉電子基的烯類加熱，應直覺想到 Diels-Alder [4+2] 環加成反應。解題關鍵在於立體化學的推導：(1) 立體專一性：親雙烯體的立體構型會保留，起始物為 (E)-反式，故產物中甲基與醛基須互為反式；(2) 立體選擇性：依循「內向規則（Endo rule）」，具 π 電子系統的拉電子基（-CHO）會優先佔據 endo（內向）位置，使得相對應的甲基位於 exo（外向）位置。

看到長鏈二酯類（Diester）與相對應的醇鈉鹼（NaOEt）反應，應立即聯想到「分子內克萊森縮合反應」（Dieckmann Condensation）。解題關鍵在於標號計算碳數以決定成環大小：庚二酸二酯的 C2 碳（α-碳）攻擊 C7 碳（羰基碳）會形成熱力學上最穩定的六員環。最後確認酸處理（H3O+）無加註加熱（Δ），故產物停留在 β-酮酸酯階段，不會進一步發生水解與脫羧反應。

看到末端炔烴（具有微酸性氫）與格氏試劑（強鹼），應首先想到發生酸鹼中和反應生成炔基陰離子；接著該陰離子作為親核試劑，與一級鹵代烷進行 SN2 親核取代反應，完成碳鏈延長（烷基化）。

看到氰基 (-CN) 搭配強鹼水溶液 (aq. KOH) 並加熱，應立即聯想到氰基的鹼性水解反應。反應會先將兩端的氰基水解成羧酸根鹽類，接著透過第二步的酸性水溶液後處理 (H3O+) 進行質子化，最終將氰基完全轉化為羧酸產物。

首先辨識反應條件 Zn/Cu, CH2I2 為 Simmons-Smith 反應，會產生類卡賓中間體進行環丙烷化。接著仔細觀察附圖結構，確認雙鍵兩側的碳鏈分居異側，為反式 (trans/E) 烯烴。最後運用該反應「立體專一性同側加成 (syn-addition)」的特性，推導出產物必為保留反式立體關係的環丙烷衍生物（外消旋體）。

看到鏻鹽 (phosphonium salt) 與強鹼 NaH 的組合，應直覺聯想到 Wittig 反應。第一步生成由氰基穩定的磷葉立德 (ylide)，接著與環己酮發生反應，將 C=O 轉化為 C=C 雙鍵；第二步的 H3O+ 僅為酸性後處理 (work-up)，無加熱不考慮腈水解。同時需評估產物雙鍵的對稱性以判斷是否存在 E/Z 立體異構物。