醫療類國考
107年
[藥師] 藥學(二)
第 30 題
有關procaine $[H_2N-C_6H_4-COOCH_2CH_2N(C_2H_5)_2]$ 之吸光敘述，下列何者錯誤？
- A 胺基（$NH_2$）為發色團（chromophore）
- B 溶於0.1M HCl之$ε_{max}$小於溶於0.1 M NaOH之$ε_{max}$
- C 溶於0.1M HCl之$λ_{max}$小於溶於0.1 M NaOH之$λ_{max}$
- D $ε_{max}$主要與π→π*電子遷移有關
思路引導 VIP
請思考：在一個能吸收紫外光的分子結構中，「擁有不飽和鍵（如雙鍵）的官能基」與「僅擁有孤對電子但無雙鍵的官能基」，兩者在光譜特徵上分別扮演什麼樣的角色？如果後者與前者相連，對光譜的波長會產生什麼影響？
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清理乾淨，沒有多餘的錯誤
- 知識檢查： 小鬼，你還算分得清，什麼是助色團（Auxochrome），什麼是發色團（Chromophore）。Procaine 的吸光核心，就是那苯環與羰基構成的共軛系統，這點沒錯，是發色團。而 $-NH_2$ 那對孤對電子，確實能提升吸收，所以是助色團。算你懂得區分。在酸性環境下，$-NH_2$ 會被質子化成 $-NH_3^+$，失去孤對電子共軛，導致 $\lambda_{max}$ 和 $\epsilon_{max}$ 下降。這部分的邏輯，還算「乾淨」。
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藥物吸光特性與助色團
💡 助色團質子化會破壞共振，導致吸光波長與強度雙降。
| 比較維度 | 酸性環境 (0.1M HCl) | VS | 鹼性/中性 (0.1M NaOH) |
|---|---|---|---|
| 官能基狀態 | 質子化 (-NH3+) | — | 自由胺 (-NH2) |
| 共振效應 | 被破壞 | — | 完整共振 |
| λmax (波長) | 較短 (藍移) | — | 較長 (紅移) |
| εmax (強度) | 較小 (減色) | — | 較大 (增色) |
💬酸性環境使助色團失去推電子能力，整體吸光表現明顯衰減。
