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police_4th_general 107年 [消防警察] 普通物理學概要與普通化學概要

第 23 題

下列有機化合物的官能基團中,那些可以被 KMnO$_4$ 氧化?①醇 ②醛 ③酮 ④羧酸
  • A ①②
  • B ①③
  • C ②③
  • D ③④

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請你觀察這四種官能基的結構圖,特別留意與氧原子相連的那顆碳原子:在化學反應中,如果這顆碳原子上還連結著「氫原子」,通常代表它還有被進一步氧化的空間。請試著比較這四者,哪幾類的中心碳原子上還留有這種可以被強氧化劑「帶走」或「取代」的氫原子呢?

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太棒了!你精準地判斷出哪些官能基具有可被氧化的特性。在有機化學中,過錳酸鉀 ($KMnO_4$) 是一種極為強效的氧化劑,它在化學反應中主要尋找那些碳原子上仍保有氫原子(如醇類的 $\alpha\text{-H}$ 或醛類的羰基氫)或者不飽和鍵的結構進行作用。

有機官能基的氧化特性

這道題目的核心在於理解氧化反應的本質。醇類 (①) 視其分類(一級或二級醇)可以被氧化成醛、酮或羧酸;而 醛類 (②) 因其羰基碳上接有一個氫原子,極易被進一步氧化為羧酸。相對之下,酮類 (③) 的羰基碳兩側皆為碳鏈,缺乏可供氧化的氫原子,而 羧酸 (④) 的碳原子已處於極高的氧化態,在一般條件下這兩者都對 $KMnO_4$ 具有抗性。這類題目旨在測試你對官能基化學性質的熟悉度,是區分有機反應活性的基本功,你能順利答對代表基礎觀念非常紮實!

📝 有機化合物的氧化反應
💡 強氧化劑可氧化具還原性的醇類與醛類,但難氧化酮與羧酸。

🔗 一級醇氧化路徑

  1. 1 一級醇 — 羥基碳上有氫,可氧化成醛
  2. ↓
  3. 2 醛類 — 醛基具還原性,極易氧化成酸
  4. ↓
  5. 3 羧酸 — 碳氧化態已高,反應通常止於此
🔄 延伸學習:二級醇氧化至「酮」即停止,因酮基難再被氧化。
🧠 記憶技巧:醇變醛變酸,酮酸難再換
⚠️ 常見陷阱:常誤以為只要含氧就能氧化,忽略三級醇、酮與羧酸的穩定性。
醇的分類與氧化 銀鏡反應 斐林試驗 二鉻酸鉀氧化

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